Comenzamos la ruta desde la misma avenida del Castillo de Jarandilla, pudiendo aparcar en cualquier punto de la avenida. Tomaremos una calle a la derecha hacia la Iglesia de San Agustín, un templo agustino del siglo XVII que podéis visitar por dentro.

Bajaremos esa calle y giraremos a la derecha cruzando una urbanización hacia el Puente Parral de origen romano. Este tramo hasta el puente cruzaba por un camino que ahora han reconvertido en chalets, por lo cual desmerece un poco el camino hasta llegar al puente.

Siguiendo la ruta de los Puentes y los carteles que nos indican cada desvío, cruzaremos el Puente Parral y subiremos por el camino ascendente a la derecha. Desde aquí veremos una panorámica de Jarandilla de la Vera y nos acercaremos a la Garganta de Jaranda.

La senda nos obliga a cruzar un tramo de carretera EX-203, que aunque es un tramo muy visible y seguro hay que realizar con cuidado. Volveremos a ver un cartel que nos manda de frente por un camino más bonito, cómodo y con vistas a las montañas de Gredos en Guijo de Santa Bárbara.

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AL cruzar una granja verás otro desvío a la derecha hacia el Puente de la Serradilla. Sin duda son las mejores vistas de toda la ruta de los Puentes de Jarandilla de la Vera. Estarás en medio de la Garganta de Jaranda y viendo el agua tan cristalina de estas tierras extremeñas. Y para mí La Vera es puro paraíso, la tierra del agua. 

Nada más cruzar el puente giras a la derecha para volver por el camino de nuevo a Jaradilla de la Vera. Irás de nuevo por la avenida principal, pudiendo volver a disfrutar de este particular castillo e incluso acceder al interior.

El 3 de febrero de 1557, día de San Blas, el Emperador Carlos V, inicia su traslado desde el Castillo de los Condes de Oropesa, actual Parador de Turismo de Jarandilla de la Vera, hasta su palacio ubicado en el Real Monasterio de Yuste, lugar elegido por el monarca como su última morada.

Su trazado coincide en este tramo con el GR 111. La ruta inicia su recorrido en el Parador de Jarandilla, bajando por la Cuesta de los Carros a una pequeña plaza en la que se sigue por la C/ Marina hasta la salida del municipio. Desde aquí, se continúa por un camino de tierra que va a parar a una calleja empedrada, que desemboca en el puente Parral, de origen romano sobre la garganta Jaranda, que da vistas al valle y a la Portilla Jaranda.

Tras cruzar el puente, habrá que continuar de frente por el camino empedrado que sube por un robledal. Durante el ascenso se pueden ver zonas de cultivo de higueras, cerezos, olivos, tabaco o pimiento, antes de llegar al collado Miraelrío, muy próximo a la carretera. Desde aquí, habrá que cruzar la pista cementada y continuar de frente por el camino empedrado que desciende por zona de robles y pasa por el arroyo de la Cepeda, antes de subir a la carretera, ya en Aldeanueva de la Vera.

Se cruza la EX-203  y enseguida se gira a la derecha por la antigua carretera, para bajar al puente romano sobre la garganta San Gregorio y atravesar de este a oeste la localidad de Aldeanueva, siempre recto por la calle principal.

Se sale de nuevo a la carretera para cruzarla y tomar el camino empedrado que hay justo en frente, camino a Cuacos, que baja por una pista cementada al puente del Tejar, en la sombría garganta de los Guachos, con sus cascadas de aguas cristalinas. Continuando por este camino, se vadean varios arroyos, pasando por zonas de cultivo y secaderos antes de llegar a Cuacos de Yuste.

A Cuacos se entra por la C/ Santa Ana y habrá que ir en busca de la C/ Hornos, para salir de la población a  la carretera y continuar por el camino de tierra que hay justo en frente con el cartel indicador de pizarra de la Ruta del Emperador. Este camino llega a la carretera que une Cuacos con Garganta la Olla, subiendo por ella a la derecha se pasa por el Cementerio Alemán antes de llegar al Monasterio de Yuste.